خاض مدرب توتنهام ماوريسيو بوكيتينو فترتين متباعدتين مع اسبانويل كلاعب في الدوري الإسباني، وواجه ريل مدريد 16 مرة، فاز 5 مرات مقابل تعادلين و9 هزائم، وخلال تدريبه للفريق الكاتالوني بين العامين 2009 و2012، خسر بوكتينيو مبارياته السبع التي تواجه فيها مع الـ"ميرينجي".
- لعب نجم ريال مدريد جاريث بايل 142 مباراة في الدوري الإنجليزي الممتاز مع توتنهام بين العامين 2007 و2013، أحرز خلالها 46 هدفا.
- خاض لاعب وسط ريال مدريد لوكا مودريتش 127 مباراة في الدوري الإنجليزي الممتاز مع توتنهام بين العامين 2008 و2012، أحرز خلالها 13 هدفا، وساهم في وصوله إلى المباراة النهائية لكأس الرابطة العام 2009، والتي خسرها امام مانشستر يونايتد بركلات الترجيح.
- تواجه مهاجم توتنهام فرناندو يورنتي مع ريال مدريد 12 مرة مع فرقه السابقة أتلتيك بلباو ويوفنتوس واشبيلية، فاز في 3 منها مقابل تعادلين و17 هزيمة، وهز شباكه 8 مرات، علما بأن سجله خال من الهزائم أمام الفريق الملكي في آخر 4 مباريات (فوزان وتعادلان).
- لعب مدافع توتنهام توبي ألديرفيريلد 12 مباراة مع أتلتيكو مدريد في الدوري الإسباني الموسم 2013-2014 ، دون أن يلعب فيه أمام ريال مدريد الذي تواجه أمامه في مناسبتين، الأولى في نصف نهائي كأس اسبانيا والثانية في نهائي دوري أبطال أوروبا، وخسر في المباراتين.
- خاض نجم ريال مدريد كريستيانو رونالدو 11 مباراة أمام توتنهام خلال الفترة التي لعبها مع مانشستر يونايتد بين العامين 2003 و2009، ولم يخسر أمامه (7 انتصارات و4 تعادلات)، وأحرز في شباكه 4 أهداف.
- خاض لاعب ريال مدريد ماتيو كوفاسيتش، مباراتي فريقه السابق إنتر ميلان أمام توتنهام في ثمن نهائي مسابقة الدوري الأوروبي الموسم، خسر الأولى 3-0 في لندن، وفاز في الثانية 4-1 في ميلانو.